觉得 @李十七 的回答很好，只是我还想说一些更细致的东西，以及其他的个人想法：
之前在赵雷那儿说过一个观点，当代民谣最大的特点是表达个人生活的细致体验。不过这句话，似乎对横跨民谣几个时代的万总不太成立。
每个民谣歌手都有自己的风格，这种风格不关乎音乐的形式，而是囿于自己作品传递的思想。因为这个，只要把一个人的作品大概听一听，总能猜到歌手的一点儿个人特征。或许他们太年轻了吧，作品太少，不够丰富。
但你永远听不透万总。万总的歌真杂啊，刚和自己的生活擦点儿边儿，他又漂亮地腾身而起，留下一点儿摸不着的影子，然后把想写的东西写透了。叫人不禁琢磨，这歌写的生活是自己的，还是别人的？
我觉得，万总对应每张专辑，随时间发展，有四重身份：
一、白描者
《走过来 走过去》中，万总的声音变化很大，带着浓郁的情绪，唱腔透着一股什么都不在乎的劲儿。同样的主题，如果换了摇滚，那自然是过瘾得一塌糊涂。可用民谣的配乐唱出来，倒有种绘声绘色讲故事的感觉。
改革开放初期是个荒诞和现实并存的年代，很多作家都极力描写过这一点，和我一样年轻的小伙伴可以看看《丰乳肥臀》的后半段或者《别无选择》，在此不多赘述。万总则用歌曲记录下了这一切
《流氓》唱的是少妻为了钱找老夫，《七扎》是精神空虚只能喝酒，《下岗了》是国企下岗者的惫懒，《妈妈》是对母亲和过去的回忆，《伟大的》是对爱情的嘲弄……寻常歌手只要抓住一个的侧面，就能洋洋洒洒写下几首情真意切的作品。但万总个个都观照到了。我们搞不清楚他歌唱的是自己生活的每个侧面，还是歌唱别人的各种生活。从某种程度上说，他是个巴尔扎克式的歌手，致力于歌唱一个时代。
仔细想想，搁在当代社会，这些内核其实从未改变，只是换了个形式。
都是狐狸。
二、诗人
“诗言志，歌永言，声依永，律和声，八音克谐，无相绝伦，神人以和。”诗歌本就一体，好的歌者，自应也是诗人。
《这一切没有想象的那么糟》中，有几首歌的旋律更加动听，更加风格化，金句连连，因此也更能为人接受。大学有堂课叫《纪录片理论与实践》，我们小组作品的主角是清扫楼道的阿姨，我负责配乐。于是，配了《陀螺》、《达摩流浪者》和《失》，结果被十分文艺的老师青眼相加，拿了第一名。由此可见，这张专辑也能够受普通人的喜爱。
事实上，这张专辑的诗性最显。一样明显的，是万总对生活的进一步思索。《城堡》其实是对《伟大的》和《姑娘啊，你真傻》的继承。《冬天的天空》则有些像《七扎》和《走过来 走过去》的延展。这些作品证明，万总仍旧想歌唱这个时代。很多现实发展得更加畸形，可内核其实没有变化。这时，便需要有人敲碎外壳，用诗歌的外衣把同样迷离的符号逐一解明。
其中，《陀螺》最为人称道，还被李健翻唱过。生活的循环往复曾被许多人提及，可却无人找到陀螺这恰当得太过好处的喻体。更妙的是，陀螺没有意识，更被人操控，无数次的心动，终究“可是我不能停下来”。而抽打陀螺的人，也“一直想放弃”。无形当中，主客体获得了同样的命运，更显无奈悲凉。《墓床》更是传世之作，将顾城的诗做得毛骨悚然，平静孤独，道尽了死亡。
同时，万晓利也开始歌唱一些无谓的人与事，引人走入类似于小说的幻想世界，倘若意象击中了有类似感受的听者，那泪流满面便是唯一的结局。《鸟语》、《台阶下》便是此例，试验音乐初见雏形。
三、更伟大的诗人
《北方的北方》专辑，代表了万晓利思想深度和内容挖掘的极致。这张专辑音调很怪，既有《走过来 走过去》的吊诡，又有《这一切没有想象的那么糟》的平静。没错，对事物的认知越清晰见骨，内心便会愈加痛苦，可面容却会更为宁静。
万晓利没有舍弃对时代的歌唱。《不要问星星有几颗》是黑骏马，是“姑娘度过河水，不见故乡亲人。”他把很多人闲暇时的臆想用旋律串起来，意象恰到好处。“是啊，这又有什么呢”，仿佛戳穿了心中的粉饰。《北方的北方》则是对前现代的回归，林中小屋，冰天雪地，个体的燃烧和不见踪影。我们能通过音乐体会这种生命。连续一个弦音的反复，宛如寒风刮骨不断。《听松鼠妈妈的话》则令听者怕得无法入眠，时代和历史加身的宿命感再加上一点儿政治隐喻（“那谎言编撰了五千年”），以及宛如磨刀声的摩擦弦的声音，令所有人绝望。《回到森林的鸟》就更为直接了。
同样，他也继续歌唱着简单的生活。《和解吧 姑娘》是爱情三部曲的终结。姑娘终于成为了主体，有了历史和故事，而非是单纯抱怨的对象。值得注意的是，这张专辑出现了《父亲》，和第一张专辑《妈妈》的简单追忆不同，这首歌意象很少，却意境更深。马尔克斯说过，“一个人最初和父亲相像之日，也就是他开始衰老之时”，这种对同性父亲的歌唱，其实意味着万晓利摆脱了对母亲的依赖，进入了新的阶段。
四、先行者
先说句实话啊，《太阳看起来圆圆的》，我几乎听不懂。
这张专辑看似完全是万总的个人体验，以及从中衍生的种种思考，许多主题都平实得就是生活本身，开头容易听懂，可结尾却稀奇古怪（《土豆》）。几乎无法让我，以及许多和我一样的常人共情。
如何评价万晓利的专辑《太阳看起来圆圆的》？ - 摇滚乐 的最高票回答似乎很有道理，但我听不出来，因此也难完全认同。专访｜万晓利：我的歌最不需要的就是“理解” 这篇澎湃新闻的专访，或许有些价值。
扬声器和种种音效的进一步使用，让每首歌都显得碎片化，抓不住任何主题。万晓利几乎放弃了对时代的描述和解读，写的也不是真实的生活，或是真实生活在思绪中的无尽化身。他抛弃了深刻，选择了难解。正如放弃了配乐动听的传统民谣，而是选择了所谓的试验音乐一般。
万总的头发越来越短，心思却越来越多。相信我，听万晓利和听普通的民谣不一样。没有人愿意把自己的内心和盘托出，也少有人能够把自己的内心和盘托出。谌洪果老师说：“是你所经历的事件，你为这些事件赋予的意义，你对世界的回应，以及你对自我的交代，构成了你这个人。” 听万晓利，说不定能了解一个人思想的历史和发展。只不过现在，他凑巧走在了你的前头。
而听懂了另外一个人，自己也就明白得差不多了吧。
谢谢万总。
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以上都是个人看法和体会，错谬之处，还请讨论。
求关注。
想写万总很久了，奈何时间太少。先填个坑，有空再挨首歌具体说说。
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“托马斯一直想构筑一个世界，枕头杀人如麻，石头歌唱开花。”
